上司との恋愛を成功させる方法:片思いから付き合っている時の注意点まで!

社内恋愛に憧れる人も多いかもしれませんが、実際に上司に恋をしてしまった人は、アプローチ方法や周りからの視線など、たくさん悩みを抱えているのではないでしょうか。

上司とお付き合いを始めたあとも、社内恋愛は他の恋愛とは違って、気をつけるべき注意点がたくさんあります。

失敗して仕事場で気まずい思いをしたり、好き同士だったのに上司と部下だから別れることになってしまったなんてことになりたくないはず。

今回は、上司に片思いをしてしまった場合のアプローチ方法、職場恋愛をするときの注意点、上司との恋愛がうまく行かない時の理由を紹介します。

上司に片思いをした時のアプローチ方法

上司との恋愛は、同期との社内恋愛とは違った責任が伴います。そのため、女性としての魅力を別にして、お付き合いを始めるのはなかなか難しいです。

自分の覚悟を確認した上で、ぜひこれから紹介するテクニックを使ってみてください。

仕事の悩みを相談する

上司と二人で会話するのに一番違和感がないのは、上司に相談を聞いてもらうこと。

大して悩んでいないことを相談しても、ただ話したいだけというのがバレバレで悪印象なので、相談事や自分はどのようにしたいと思っているなど要点を整理し、真剣に話すのがいいでしょう。

何度か相談事をする仲になれば、他の女性社員と差別化ができ、特に慕ってくれる部下と思ってくれるかもしれません。

さりげない差し入れをする

管理職は、上からも下からも挟まれて、あまり労われることがない場合も多いです。

飲んでご馳走になった翌日だったり、相談に乗ってもらったりなど上司には日々お世話になることがあるはず。

そんな日頃の感謝を伝えるため、ちょっとしたお礼の栄養ドリンクやおやつの差し入れを、労いの一言と一緒に渡してみましょう。

あまり高そうなものではなく、コンビニで買えるようなものの方が、上司も気兼ねなく受け取ることができます。

一緒のプロジェクトに参加する

仕事場だと、プライベートと違って一緒に過ごす時間を作りにくいです。そこで一緒のプロジェクトに参加すると、自分の仕事への熱意をアピールできたり、多くの時間を共有できます。

しかし、職場恋愛では、あくまで仕事を一番に考えることが大切。浮わついた気持ちだけで、中途半端に参加してしまうと迷惑をかけてしまうので、できる範囲の業務量をしっかりと考えたうえで参加しましょう。

業務上話す機会も増えるので、プロジェクトが終わる頃には距離が縮まっているかもしれません。飲み会など仕事場以外で会う機会があれば、ぜひ活用してください。

飲みニケーションで距離を縮める


趣味同様にいきなり2人でというのは無理かもしれませんが、打ち上げと称してお目当ての上司を誘ってみたり、他の人も行きたくなるようなお店をピックアップしたりして飲みに行きましょう。

上司がもし多めに払ってくれたら、お礼を伝えるのも忘れずに。

普段話題にしづらい恋愛話など、プライベートな話題で盛り上がることができたら、部下から恋人へのステップを一歩踏み出した証拠です。

趣味を聞き出して一緒にやる

上司と何気ない会話ができるのであれば、趣味などを聞き出してみましょう。

いきなり2人でというのは相手も警戒してしまうので、 やってみたいなど興味があることを示し、会社のメンバーを誘って皆で参加するのがおすすめです。

プライベートで普段と違う一面を見せることができれば、興味を持ってもらえる可能性は高まります。

回数を重ねて雰囲気が良ければ、二人で会うことを提案してみるのもいいかもしれません。

上司と付き合い始めた時の注意点

まわりには内緒にする

憧れの上司と恋人同士になれて嬉しい気持ちは分かります。でも、そのことを職場の同僚に言いふらすのはルール違反。

職場恋愛というものを良く思わない人もいますし、あなたが「上司の彼女」という目で見られてしまい、仕事に支障が出る可能性もあります。

どうしても誰かに話したい場合は、本当に信頼出来る同僚か、会社とは全く関係の無い友人にだけ打ち明けましょう。

呼び方は使い分ける

職場恋愛がバレるきっかけの一つに「呼び方」があります。お互い職場ではビジネス上の呼び方を意識するように努めましょう。

ついうっかり、上司のことを「○君」と呼んでしまい、上司もそれに気付かず返事をしてしまったという失敗はよくあるパターンです。

また、既に職場内で公認のカップルであったとしても、ビジネスとプライベートでの呼び方はきちんと使い分けましょう。

仕事上で彼に甘えない


どれだけ公私混同しないように頑張っても、完全にプライベートと仕事を切り分けることは難しいです。上司があなたのことをヒイキ目で見てしまうこともあるでしょう。

そのような時は、あなたの方が気を引き締めてください。

「上司の彼女」という立場に甘えて、仕事を適当に終わらせたり、嫌な仕事を他の人に押し付けてはいけません。

あなたどころか、それを黙認している上司の評価も下がってしまいます。上司があなたに惚れ直すくらい、仕事はきっちりとこなしましょう。

職場内でヤキモチをやかない

上司が面倒を見ている部下の中には、あなた以外にも女性がいるかもしれません。

「私の時と同じように、一緒に仕事をしているうちに彼女の方を好きになってしまうかも」と考えたら、不安で仕方ありませんよね。

でも、仕事をする上で、上司が他の女性と話をするのは仕方のないこと。場合によっては、2人で外出することもあるでしょう。

その度に嫉妬していたら、あなたも上司も疲れ果ててしまいます。職場恋愛では心に余裕を持ち、大人な対応でスルーする努力も必要です。

別れた場合のことも考えておく

幸せ真っ只中の2人に「別れ」など無縁のものだとは思いますが、「万が一」のことを考えておくのは大切なことです。

もし2人の仲が職場公認だった場合、破局によって職場内の雰囲気まで気まずくなってしまうかもしれません。

その時、一番弱い立場になるのはあなたです。上司とあなた、どちらかが異動か退職をしなければならない場合、大抵は上司ではなく部下のあなたに矛先が向けられます。

職場の上司とお付き合いする際は、別れた後のリスクも事前に考えておきましょう。

上司と部下の恋愛がうまく続かない理由

異性との出会いの場は、社会人になると減ってしまうもの。仕事が忙しくてプライベートの時間をなかなか作れない人の場合、出会いの場は社内に限定されていまします。そんな時、恋愛に発展しやすいのが上司と部下という間柄。

しかし一方で、上司と部下の関係で恋愛を続けていくことは、思っている以上に大変で難しいことです。上司と部下の恋愛関係が続かない理由を紹介します。

本当は好きでないのに付き合ってしまった

上司(部下)から告白されて、今後気まずくなってしまうのが嫌でOKしてしまった。でも、やっぱり相手を好きになれそうもないというのは、押しに弱い女性に多く見られるケースです。

上司と部下だからこそ、好きではない相手に告白されたらきっぱりとお断りしましょう。

「付き合っていくうちに好きになるかも」などと、自分の気持ちを誤魔化してはいけません。

無理にお付き合いを始めてもすぐに破局してしまい、より気まずい雰囲気になってしまうだけです。

プライベートの相手を認められない

職場では仕事をバリバリとこなしていた上司。プライベートでも頼れる性格に違いないと思っていたら、自分1人でデートコースも決められなくて幻滅してしまった。

部下にとって上司は完璧な存在に見えるのかもしれません。しかし、男女問わず、ビジネスとプライベートで全く別の顔を見せる人はいます。

あなたが好きになったのは仕事をしている上司かもしれませんが、今後はプライベートの彼も認めてあげなければいけません。

プライベートの情けない姿を見て、幻滅するか愛しいと思うかは、あなたの彼への愛情次第です。

仕事上で甘えが出てしまう

公私混同しないように注意していても、どうしても上司は恋人の部下をヒイキ目で見てしまいがち。部下もそんな上司に甘えて、仕事振りがどんどん適当になります。

周囲から良く思われないのは当然ですし、しっかりした上司の場合は「一度、恋愛関係を解消しよう」と言い出すかもしれません。

ケンカを仕事に持ち込んでしまった

社内恋愛カップルが最も犯してはいけないマナーが、プライベートのケンカを仕事に持ち込むこと。上司・部下の関係であればなおさらです。

その場のやり取りで気まずい空気になるだけなら、まだ良い方。

一悶着あった後に、部下が同僚に愚痴を言いふらしたり、2人のケンカにさらに上の上司を巻き込んでしまった時には、相手も幻滅してしまうので、気をつけましょう。

他の部下との関係を疑ってしまう

上司が抱えている部下の中には、恋人の部下の他にも異性がいるかもしれません。上司がその部下の面倒を見るのは当たり前のこと。

しかし、恋人の部下は、「自分の時と同じように、世話を焼いているうちに恋に落ちてしまうかも」と不安に感じてしまいます。

それを察した上司は十分に仕事が出来ず、部下は嫉妬に疲れてしまい、破局する場合もあります。

自分の気持ちを言葉で伝えることに加えて、自分磨きに打ち込むなど、あまり上司に依存しないための努力をすることが大事です。